A Torre do Esporão, uma das mais importantes, construída na passagem da Idade Média para a Idade Moderna, terá sido edificada por D. Álvaro Mendes de Vasconcelos, entre os anos 1457 e 1490, datas que correspondem, respectivamente, ao momento da posse do morgado e ao seu falecimento. Esta atribuição é do historiador José Pires Gonçalves, que teve em conta o projecto arquitectónico de implantação da Torre.

Álvaro Mendes de Vasconcelos vinha de uma família nobre em ascensão ligada à poderosa Casa de Bragança – era cavaleiro da casa do Duque de Bragança e regedor da cidade de Évora. Entende-se, assim, a construção da Torre do Esporão como uma necessidade de afirmação da nova linhagem que, entre outros sinais, tinha por hábito erguer uma torre ou casa forte como verdadeiros símbolos da sua afirmação na sociedade. A função primeira deste tipo de torres era a de habitação, mas nos finais do século XV as que existiam em Portugal dificilmente serviriam de morada permanente, uma vez que as suas dimensões eram muito reduzidas. Podiam também ter sido refúgios seguros para pessoas e bens, em caso de extrema necessidade. Mas, antes de tudo, eram um símbolo de senhorio e poder militar.

A importância que as torres medievais voltaram a adquirir no final da Idade Média verifica-se, essencialmente, pela existência da Ermida de Nossa Senhora dos Remédios: a sua presença indica não só que os seus possuidores tinham começado a fazer mais uso das torres espaçosas, mas também que existia uma certa sacralização do espaço em que se erguiam.

Desenhando um quadrilátero de 14,4m por 10,9m, a planta da Torre do Esporão apresenta dimensões pouco usuais – é relativamente mais larga, quando comparada com construções antecedentes ou mesmo contemporâneas. No entanto, mais tarde, acabou por servir de modelo a outras torres, o que demonstra bem a influência que teve em posteriores construções no Alentejo.

Devido ao passar do tempo, a Torre do Esporão perdeu o seu esplendor. Tratando-se de um monumento marcante do património português, o Esporão tomou a iniciativa de lhe restituir a dignidade perdida. A autorização do Instituto Português do Património Arquitectónico (IPPAR) para a sua reabilitação foi obtida e o Esporão deu início ao processo de reabilitação deste monumento nacional, em 2003.

Hoje, a Torre do Esporão é o símbolo dos vinhos da Herdade do Esporão, tendo recuperado a sua antiga grandeza e relevância. É o edifício mais importante e representativo de todo o conjunto que compõe a Herdade do Esporão.

No rés-do-chão da Torre pode visitar o Museu Arqueológico, onde estão expostos diversos achados do Esporão e peças do Povoado dos Perdigões.

O Arco integra uma curiosa Porta Fortificada com uma escada em caracol de acesso ao terraço defensivo. A Ermida da Nossa Senhora dos Remédios foi edificada no início do século XVI e dedicada à santa que lhe deu o nome. Desde a sua edificação, a Capela tornou-se objecto de um intenso culto popular na região: sempre que as chuvas tardam, é certo e sabido que há procissão. Apresenta uma arquitectura religiosa medieval recentemente restaurada pelo Esporão, incluindo os magníficos frescos da capela-mor, estando classificada como imóvel de interesse público.